Die Winklmoosalm in Reit im Winkl ist im Winter ein beliebtes Familienskigebiet und auf der Höhenloipe toben sich Langläufer aus. Als Heimat der Olympiasiegerin Rosi Mittermaier ist die Winklmoosalm weltbekannt geworden. Im Sommer zieht die weitläufige Almfläche Wanderer und Mountainbiker an. Im Kletterwald von Reit im Winkl geht’s hoch hinaus. Hier können Kinder, Erwachsene und alle Kletterbegeisterte die eigenen Grenzen ausloten. In der Schlucht des Wasserfalls am Hausbach befindet sich Deutschlands erster TÜV geprüfter Klettersteig. Er ist 400 Meter lang und mit der Schwierigkeit B und C (mäßig bis schwierig) ausgewiesen. Die Straße „Maria Hellwig-Weg“ erinnert an die verstorbene Jodelkönigin Maria Hellwig, der die Krone der Volksmusik verliehen wurde. Ihr Restaurant-Café Zum Kuhstall ist bis heute legendär. Reit im Winkl ist Zielort der Chiemgau Team Trophy, die von Inzell aus startet.